Njegove pesme punile su arene, obeležile festivale, a i danas se sviraju na svadbama i sahrananama, slušaju na zabavnim i formalnim okupljanjima.
Oliver Dragojević je rođen 7. decembra 1947. u Splitu.
Mladost i saradnja sa Runjićem
Oliverova porodica potiče sa Korčule, odnosno Vela Luke, gde je proveo veći deo detinjstva. Kada se upisao u srednju školu, odlučio je da pohađa muzičku školu i počeo je da uči da svira klavir. Istovremeno je učio da svira gitaru i klarinet. Međutim, njegov prvi instrument bila je harmonika koju mu je otac poklonio kada je imao samo pet godina. Oliver je ušao u svet muzike početkom 60-ih, postavši orguljaš splitskog benda "Batali".
Primetio ga je Zdenko Runjić, koji mu je dozvolio da obradi njegovu pesmu "Pikafera"j na Festivalu zabavne muzike 1967. godine. Oliver je oduševio publiku. Ponovo se vratio na festival 1974. godine i otpevao "Ča će mi Kopakabana" i osvojio nagradu publike. Njegova popularnost je porasla sredinom 70-ih, uglavnom zahvaljujući saradnji sa Runjićem. Pesma "Galeb" i ja je objavljena 1975. godine, a Skalinada 1976. godine. Obe su postale veliki hitovi.
Osamdesete su značile rad na Oliverovoj karijeri uz podršku Zdenka Runjića. Duo je iz godine u godinu nizao hitove, od kojih su neki i danas poznati najmlađim generacijama. Tu spadaju pesme "Nadalina", "Malinkonija", "Romanca", "Oprosti mi, pape", "Vjeruj u ljubav" i mnoge druge.
Nakon zajedničkog rada dugog više od četvrt veka, njihova poslednja saradnja bila je 1992. godine sa albumom "Teško mi je putovati". Sledeće godine objavljena je kompilacija njihovih najboljih hitova, a na drugom izdanju istog CD-a objavljena je još jedna dodatna pesma koju je napisao Zlatan Stipišić Džiboni.
"Cesarica" najavila zlatne godine
"Cesarica" je napisana ekskluzivno za Olivera. Džiboni ga je posetio kod kuće, pa su uz vino razgovarali o pesmi i pokušavali da smisle melodiju. Kasnije je Oliver seo za svoj klavir i počeo da se inspiriše, a kada je pesma završena, nije zvučala baš dobro, barem ne u početku. Njegova majka je tada rekla snahi da je izabrao najgoru pesmu za festival. "Cesarica" je postala hit godine 1994. godine.
Tokom ostatka devedesetih, Oliver je objavljivao pesme koje su napisali najznačajniji muzičari tog vremena: Tonči Huljić, Zlatan Stipišić, Hari Rončević, Jure Stanić, Petar Grašo i drugi. Tada su objavljeni neki od njegovih najvećih hitova: "Dobro jutro tugo", "Lijepa bez duše", "Dva put san umra", "U ljubav vjere nemam", "Pismo moja", "Ko sam ja da ti sudim", "Moj lipi anđele". Mnoge od ovih pesama mogle su se čuti u svakom kutku zemlje na njegovim koncertima.
Početkom novog milenijuma otišao je u Italiju, gde je objavio album "Trag u beskraju". O njemu se već pričalo van Hrvatske. Dve godine kasnije snimio je novi album "Vridilo je", gde je počeo saradnju sa simfonijskim orkestrom. Album je brzo prodat u 50 hiljada primeraka.
Međunarodni nastupi i poslednje godine
Nakon toga, održava koncerte i turneje širom Evrope, a 2006. godine pozvan je da nastupi u jednoj od najvažnijih koncertnih dvorana u Evropi - Olimpiji u Parizu. Koncert je snimljen, a kasnije objavljen kao DVD i CD, i često se smatra njegovim najvrednijim nastupom. Dve godine kasnije, nastupio je u Njujorku, u Karnegi holu, a 2011. godine njegov koncert se mogao čuti u Sidnejskoj operi.
Posle rata više nije nastupao u Srbiji, rekao je da je tema završena...
Oliver je tokom 2010-ih održavao koncerte i dobijao razne nagrade, ali nije stigao do dodele nagrada Porin u Spaladijum areni u Splitu 2018. godine. U to vreme se već osećao loše. Naime, 2017. godine mu je dijagnostikovan rak pluća, a hemoterapija mu nije pomogla. Poslednja dva meseca života proveo je u bolnici u Splitu. Preminuo je 29. jula 2018. kasno uveče.
Više od 10.000 ljudi prisustvovalo je poslednjem oproštaju na splitskoj rivi. Proglašen je dan žalosti i organizovani su brojni događaji u njegovo ime.
Sahranjen je 1. avgusta 2018. na groblju u Vela Luci.
Od 2019. godine održava se petodnevni koncert u njegovu čast, na kojem nastupaju brojni pevači iz Hrvatske.